مبانی شیمی آلی(2)

قسمت دوم نکاتی از مبانی شیمی آلی

1.هترولیز و همولیز در کجا؟؟؟؟

·        همولیز:در حلال های غیر قطبی و حتی فاز گازی

·        هترولیز:در حلال های قطبی

2.حلالها...

·        غیر قطبی:ممان دو قطبی برابر صفر...مثل:.CCl₄ .C₆H₆. هگزان

·        قطبی: ممان دو قطبی مخالف صفر....و شامل دو دسته پروتیک و اپروتیک

3.پروتیک و اپروتیک...

·        پروتیک:اتصال پروتون به عناصر الکترونگاتیو...F.N.O.S  (پروتون در آن خصلت اسیدی)

·        اپروتیک:عدم اتصال پروتون به عناصر الکترونگاتیو

4.چند مثال برای پروتیک و اپروتیک:

·        پروتیک: H₂O,NH₃,HF,ROH,RSH

·        اپروتیک:N,Nدی متیل فرمامید . تتراهیدرو فوران(THF) . دی متیل سولفوکساید(DMSO)

5.ثابت دی الکتریک بالا و پایین!!!!

·        DMSO  و DMF :ثابت دی الکتریک بالا و قطبیت بالا

·        THF: ثابت دی الکتریک وقطبیت پایین

6.در حلال پروتیک و اپروتیک سولواته شدن ناشی از؟؟؟؟

·        پروتیک:ناشی از سولواته شدن هم کاتیون و هم آنیون

·        اپروتیک:ناشی از سولواته شدن کاتیون(پس یه آنیون در اپروتیک فعالتره چون سولواته نمیشه)

7.فعالیت هالوژنها در حلال پروتیک و اپروتیک:

·        در حلال پروتیک: شعاع بیشتر موجب سولواته شدن کمتر و در نتیجه قدرت بیشتر می شود

یدید> برمید> کلرید>فلوئورید

·        در حلال اپروتیک:در این حلال آنیون سولواته نمی شود پس نقش حلال کنار رفته و هر کدام ذاتا پایدار باشند فعالیت کمتری دارند.(شعاع بیشتر پایداری بیشتر و فعالیت کمتر) پس ترتیب فعالیت عکس حلال پروتیک می شود.

فلوئورید>کلرید>برمید>یدید

·        توجه....در حلال پروتیک محیط  تعیین میکند کدوم فعالتره ولی در اپروتیک ذات مولکول تعیین کننده است.

8. هرگاه شعاع فلزی بزرگتر و شعاع آنیون متصل به آن کوچکتر باشد،قدرت یونی بیشتر است.

بنابراین CsF یونی ترین ترکیب است.

9. چند نوع کربن و چند نوع هیدروژن!!!!!

·        کربن متصل به 1 اتم کربن میشه کربن نوع1 وهیدروژن متصل به آن میشه هیدروژن نوع 1.

·        کربن متصل به 2 اتم کربن میشه کربن نوع 2 و هیدروژن متصل به آن میشه هیدروژن نوع2.

·        کربن متصل به 3 اتم کربن میشه کربن نوع 3 و هیدروژن متصل به آن میشه هیدروژن نوع 3.

·        کربن متصل به 4 کربن میشه کربن نوع4.......هیدروژن نوع 4!!!!!نداریم.

10.حد واسط ها در شیمی آلی

·        کربوکاتیون

·        کربورادیکال

·        کاربانیون ها

·        کاربن ها

11.هیبریداسیون کربن در کربوکاتیونها.......Sp₂

12.رزونانس و نوآرایی موجب پایداری کربوکاتیون میشه.

13.ترتیب پایداری کربوکاتیونها...

·        نوع3>نوع2و آلیلی>نوع 1>متیل>وینیلی

14.هیبریداسیون کربورادیکالها.......بین sp₂ و sp₃  بیشتر نزیک به sp₂

15.کربورادیکالها نوآرایی ندارند بر خلاف کربوکاتیون

16.رزونانس باعث پایداری کربورادیکالها میشود.

17.ترتیب پایداری کربو رادیکالها

·        آلیلی>نوع3>نوع2>نوع1>متیل>وینیل

18.هیبریداسیون کربانیون ها.....sp₃

19.ترتیب پایداری کربانیون ها

·        متیل>نوع1>نوع2>نوع3

20.کاربن ها

·        یکتایی:دارای دو الکترون با اسپین مخالف در یک اربیتال(S=0 و2S+1=1) و هیبریداسیون sp₂

·        سه تایی یا دی رادیکال:دو الکترون با اسپین یکسان در دو اربیتال(S=1 و2S+1=3 ) هیبریداسیون sp

منابع:ولهارد.مدرسان شریف.جزوه دکتر اسلامی